Als Dressurreiter gewann Josef Neckermann zwischen 1956 und 1981 insgesamt 333 Turniere, sechs olympische Medaillen, darunter zweimal Gold mit der deutschen Mannschaft 1964 und 1968, und die WM-Titel 1966 im Einzel und mit der Mannschaft. Erstmals nahm er 1960 in Rom an Olympischen Spielen teil und ritt auf Anhieb zu Bronze im Einzelwettbewerb. Neckermann war Gründer des gleichnamigen Versandhauses, das er zum größten seiner Art in Deutschland ausbaute. Um geschäftlich vorwärts zu kommen, machte er in der NS-Zeit allerdings Zugeständnisse an die Machthaber. Seine Reitbegeisterung ließ ihn schon als Jugendlicher der SA Reiterstaffel in Würzburg beitreten. Er trat auch früh der NSDAP bei und profitierte vom Erwerb jüdischer Unternehmen. Im Entnazifizierungsverfahren wurde er als „Mitläufer“ eingestuft.
Im westlichen Nachkriegsdeutschland stieg Neckermann zu einer Symbolfigur des Wirtschaftswunders auf. Zum Lebenswerk von Josef Neckermann zählte neben seinem beruflichen und sportlichen Erfolg die Stiftung Deutsche Sporthilfe. Er hatte deren Vorsitz von der Gründung 1967 bis Ende 1988 inne. Der auch als „Bettler der Nation“ bezeichnete Neckermann war als Sporthilfe-Chef einer der fleißigsten Spendensammler für den Sport: In seiner Zeit als Vorsitzender wurden von der Sporthilfe rund 18.000 Athleten mit 230 Millionen D-Mark gefördert.